İzotiyosiyanatlar Nədir?

Mündəricat:

Video: İzotiyosiyanatlar Nədir?

Video: İzotiyosiyanatlar Nədir?
Video: Yaban mersini nedir? Yaban mersininin faydaları nelerdir? 2024, Noyabr
İzotiyosiyanatlar Nədir?
İzotiyosiyanatlar Nədir?
Anonim

İzotiyosiyanatların ümumi formulu - R-N = C = S

İzotiyosiyanatlar (xardal yağı) üzvi birləşmələrdir - antioksidanlarfunksional qrup N = C = S və kükürd analoqu izosiyanatlar R - N = C = O1 olan.

İzotiyosiyanatların reaktivliyi

İzotiyosiyanatlar, izosiyanatlar kimi, bir karbon atomundakı bir elektrofilik mərkəzi ilə heterokumulyasiya olunur və nükleofilik əlavə reaksiyalarla xarakterizə olunur:

R-N = C = S + NuH R-NH-C (= S) Nu

Xardal yağı izotiyosiyanat mənbəyidir
Xardal yağı izotiyosiyanat mənbəyidir

(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

İzotiyosiyanatlar alkoqol və fenollarla reaksiya verəndə tiokarbamatlar, diokarbamatlar tiollarla, aminlərlə - N, N - aminlərlə mübahisəli tiorealar, hidrazinlərlə tiosimikarbazidlər və aldehid hidrazonlarla tiosemikarbazonlar əmələ gəlir.

C-nükleofillərlə qarşılıqlı əlaqə qurarkən izotiyosiyanatlar ikincil amidlər əmələ gətirir, bu əlavə izotiyosiyanatın karbanionlarla (Qriqnard reaktivləri, β-dikarbonil birləşmələrinin karbanionları və s.) Qarşılıqlı təsirində olduğu kimi davam edir.

R-N = C = S + R1MgX-dən R-NH-C (= S) R1, Və Friedel-Crafts reaksiyasına gəldikdə:

R-NH-C (= S) Arın R-N = C = S + ArH

Xardal, İzotiyosiyanatlar
Xardal, İzotiyosiyanatlar

İzotiyosiyanatlar karboksilik və tiokarboksilik turşulara yapışdırılır və karbon disülfid və ya karbon monoksit qeyri-sabit ara maddələrlə parçalanır və bu da ikincil amidlərin əmələ gəlməsinə səbəb olur:

R-NH-C (= S) XCOR1 üzrə R = N = C = S + R1COXH

R-NH-C (= S) XCOR1 - R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

İzotiyosiyanatlar natrium borohidrid ilə ikincil tioformamidlərə RNHC (S) H, litium alüminium hidrid müvafiq metilaminlərə RNHCH3, xlorid turşusunda sink ilkin aminlərə RNH2 qədər azalır.

Civə oksidinin təsiri altında izotiyosiyanatlar izosiyanatlar əmələ gətirir:

R-N = C = O + HgS-nin R = N = C = S + HgO

Bileşikler apoptoza (xərçəng hüceyrələrinin ölümü) səbəb olur və seçici hərəkət edir.

Horseradish, izotiyosiyanatlar olan bir qidadır
Horseradish, izotiyosiyanatlar olan bir qidadır

İzotiyosiyanat mənbələri brokoli, gül kələm, horseradish və qara xardal toxumları, kələm ailəsindən olan tərəvəzlərdir. Bu bitkilər, xardal və horseradish yanan bir dadına səbəb olan hidroliz zamanı hidrolizotiyosiyanat istehsal edən sinigrin qlikosilat ehtiva edir. Fenetil izotosiyanat və sulforafan kimi bəzi izotiyosiyanatlar karsinogenezi və şiş əmələ gəlməsini maneə törədə bilər.

Tövsiyə: